Os Winchesters passam um tempo em um bar e o demônio Ruby dirige-se a eles. Ela fala sobre uma garota chamada Anna Milton, a quem os demônios querem capturar viva. Os irmãos chegam à clínica psiquiátrica onde Anna estava e, após uma conversa com seu médico, descobrem que antes de seu desaparecimento, ela invariavelmente repetia sobre o Apocalipse iminente e os demônios. Sam e Dean encontram seu álbum de recortes, que contém fotos dos selos já quebrados de Lilith. Os Winchesters vão em busca de Anna e a encontram em uma igreja, onde ela os reconhece e explica que os anjos falam entre si sobre os irmãos. Ruby aparece e diz que um poderoso demônio foi enviado para buscar os caras.
O principal carrasco do Inferno, o demônio de olhos brancos Alastar, chega à igreja. Ele pega a faca de Ruby, os Winchesters saem às pressas da igreja e Ruby leva Anna com ela. Os caras voltam para o motel, e Sam revela que Ruby o ajudou muito e salvou sua vida enquanto Dean estava no Inferno. Enquanto os irmãos conversam, eles são recebidos no motel por Ruby, que tomou posse do corpoempregada. Ela revela onde Anna está e diz aos irmãos para se apressarem. Os irmãos encontram Anna naquele lugar, mas então Castiel e Uriel aparecem. Os anjos exigem que Anna Milton seja entregue a eles, pois foram enviados para destruí-la.
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