1958 Um jovem está se preparando para ser admitido em uma ordem secreta, mas o evento solene se transforma em uma tragédia. Encontrando seus amigos mortos, o homem pega a caixa misteriosa e tenta se esconder do demônio que o persegue, usando um feitiço muito poderoso.
Quando um homem apareceu do nada no quarto do motel à beira da estrada, os irmãos ficaram atordoados. O estranho exigiu levá-lo até John Winchester, o que surpreendeu ainda mais os caras. Mas não deu tempo de entender, porque depoisAtrás dele, uma garota com roupas ensanguentadas apareceu na sala. O conhecimento de Abaddon acabou não sendo muito agradável, porque a faca milagrosa de Ruby não funcionou no monstro, mas os caçadores conseguiram escapar, levando consigo um convidado misterioso e indesejado. Mais tarde, eles descobriram que Henry Winchester estava na frente dele. Reconhecendo o nome do avô, Sam e Dean não sabiam o que pensar. Seu pai considerou Henry um traidor e criou seus filhos com ódio e desprezo por ele. E então os irmãos descobriram outro segredo de família pertencente aos ancestrais de John.
E o Cavaleiro do Inferno continuou a seguir o rastro dos Winchesters, sonhando em conseguir a chave do bunker dos lendários guardiões do conhecimento. E Dean terá que encontrar uma maneira de parar a fera de olhos negros.
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