Os Winchesters tentaram ensinar o filho de Lúcifer, Jack, a controlar suas habilidades e usá-las para o bem. No começo, tudo correu bem, o poder dos Nephilim permitiu até despertar Castiel, que estava descansando no Vazio - o lugar onde anjos e demônios caem após a morte.
Mas quando o herdeiro do Diabo mais uma vez calculou mal sua força e matou uma pessoa inocente, ele mesmo deixou os mentores. O jovem estava procurando uma maneira de se reabilitar aos olhos deles e descobriu como abrir um portal para o mundo do Apocalipse - uma realidade alternativa onde Mary Winchester ficou presa.
Jack conseguiu realizar seu plano apenas parcialmente: ele próprio foi transferido para um universo paralelo, e os irmãos se encontraram no "Bad Place" - um mundo habitado por monstros. Namoradas lutadoras, lideradas por Jody Mills, retiraram os caçadores, mas sua ala permaneceu em outra realidade, onde ele se encontrou com Mary.
Enquanto Jack não se dá a conhecer, Sam e Dean estão envolvidos em investigações comuns. Winchester Sr. é vítima do feitiço de amor da bruxa Jamie Plum. Juntamente com sua irmã Jenny, ela planeja roubar o livro de feitiços Black Grimoire na posse dos caçadores. As bruxas alcançam seu objetivo, mas Rowena, que há muito pensavam estar morta, vem em auxílio dos heróis enganados.
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