Sam e Dean procuraram por seu pai por um longo tempo, e também caçaram o poderoso Azazel, culpado pela morte de seus entes queridos. Eles encontraram o pai, juntaram-se a ele e foram eliminar Azazel. Um potro especial tornou-se uma arma contra o inimigo infernal, um tiro capaz de cortar a vida de qualquer ser sobrenatural.
Na batalha final, o demônio se mudou para o corpo de Winchester Sr., e Sam não conseguiu matá-lo, mas apenas o feriu, e o vilão fugiu. Quando os caçadores estavam saindo do local, um caminhão dirigido por um motorista possuído por um demônio dirigiu em direção a eles, e todos os três sofreram um acidente.
O chefe da família e o filho mais novo acordam com ferimentos leves e descobrem que Dean entrou em coma. Enquanto os heróis estão pensando em como tirar o cara de um estado inconsciente, ele fica preso no espaço entre a vida e a morte, onde encontra um ceifador disfarçado de mulher. Um novo conhecido diz que se ele resistir a ir para outro mundo, um dia ele se transformará em um espírito vingativo eternamente errante, e esse destino é muito pior que a morte.
Todas as tentativas de salvar o caçador acabam sendo um fracasso, mas John encontra o caminho certo para despertar seu filho, e apenas Azazel pode ajudar nisso.
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