Dean e Sam Winchester embarcam em uma nova investigação. Desta vez, os irmãos foram a uma cidade provinciana discreta, onde ocorreram eventos místicos. A vítima do crime era um jovem que morreu de velhice em questão de minutos. Após a morte de um homem inocente, o velho decrépito local adquiriu o rejuvenescimento desejado. Caçadores de monstros estão no encalço de uma bruxa poderosa que organizou jogos de azar clandestinos na área.
Em um jogo de cartas, os jogadores são forçados a apostar seus anos de existência contra uma quantia substancial de dinheiro. Enquanto os detetives procuram uma bruxa misteriosa, Bobby Singer viu a performance mágica como uma tentativa de recuperar sua antiga boa saúde. O avô crédulo esperava jogar um entretenimento duvidoso sacrificando um quarto de século. Quando ele começou a envelhecer bem diante de nossos olhos, Dean decidiu intervir, oferecendo ao mago insidioso uma solução alternativa. O ato terminou em desastre, pois ele logo perdeu. A única esperança de salvação era o irmão mais novo Sam. Um caçador solitário terá que elaborar de forma independente um plano que ajude a derrotar o inimigo.
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