Os irmãos Winchester estão procurando uma maneira de retornar ao mundo do Apocalipse, onde sua mãe está presa e onde o filho de Lúcifer, Jack, acabou recentemente. Por muito tempo eles ensinaram o jovem a controlar suas habilidades. Sam e Dean garantiram ao pupilo que ele não precisava seguir os passos de seu pai e se tornar um destruidor, como dizem as lendas, e que ele mesmo determina quem ser nesta vida.
Jack obedeceu aos mentores, mas um dia ele involuntariamente matou um homem, após o que sentiu que os havia decepcionado e partiu em uma direção desconhecida. O cara conseguiu abrir uma fenda em uma realidade paralela para resgatar Mary Winchester de lá, mas tudo aconteceu de tal maneira que ele próprio se mudou para este mundo.
Dean e Sam entram em contato com o profeta Donatello para traduzir os escritos da tabuinha demoníaca, que pode conter um feitiço para criar uma fenda. Os heróis não sabem que a mente do profeta foi subjugada pelo novo Rei do Inferno, Asmodeus, que está interessado em ser o primeiro a saber sobre a abertura do portal. Devido ao fato de Donatello ter perdido sua alma anteriormente, ele é corrompido pelo que é indicado nas cartas e decide usar o poder do tablet para seus próprios propósitos.
Enquanto isso, no universo do Apocalipse, Jack conhece o anjo Zacharias, que tenta enganá-lo para ficar do lado dos anjos.
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