Os irmãos Winchester chegam a Cornwall, Connecticut, para investigar mortes misteriosas no Pierpont Inn local. A proprietária e gerente do hotel é uma mãe solteira, Susan Thompson. A mulher planeja vender o estabelecimento, mas por enquanto mora lá com a filha Tyler e a mãe Rose, que recentemente teve um derrame.
Tyler afirma que ela tem uma amiga, Maggie, mas só ela a vê, então Susan tem certeza de que a garota surgiu com uma amiga em sua imaginação. Paralelamente à investigação, os heróis mergulham em problemas pessoais. Lembrando que antes de sua morte, John Winchester pediu a Dean para salvar ou matar Sam, o irmão mais novo pede ao irmão mais velho que não hesite se os poderes que Azazel lhe deu o transformarem em um monstro.
Outra pessoa morre no hotel, e os caçadores percebem que forças sobrenaturais estão definitivamente envolvidas no caso. Enquanto investigam, Dean e Sam descobrem que Rose praticou bruxaria hoodoo, tornando-a a principal suspeita. Mas como uma mulher que mal se move após um derrame pode fazer magia negra? Algum tempo depois, fica claro que Maggie não é a amiga imaginária do jovem Tyler..
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