Sam e Dean Winchesters destruíram muitos monstros. Vampiros, lobisomens, vertigens, ghouls, fantasmas, demônios e até anjos morreram de suas mãos. Muitos dos alados não são servos justos do Senhor, mas criaturas insidiosas, muitas vezes agindo em benefício próprio.
Um dos anjos - Castiel - tornou-se um verdadeiro amigo dos irmãos, ele mais de uma vez resgatou os caras de problemas que pareciam fatais. Há também um inimigo insidioso entre eles - o filho mais novo de Deus Lúcifer, expulso do Paraíso. O Senhor do Inferno é um dos inimigos mais fortes de Dean e Sam, apesar do fato de que ele agora está preso no lugar que já comandou.
Não muito tempo atrás, os heróis encontraram outra manifestação do mal antigo - a marca de Caim, que tomou posse de Dean. Com a ajuda dela, Winchester Sr. derrotou o demônio Abaddon, mas então ele desenvolveu um desejo irreprimível de assassinato. Durante a batalha com Metatron, o herói recebeu ferimentos incompatíveis com a vida, mas a marca não permitiu que ele morresse e o transformou em um demônio. Sam conseguiu transformar seu irmão novamente em humano, mas apenas feitiçaria complexa ajudou a se livrar da marca.
Uma das últimas vítimas de Dean, obcecado por matar, foi o cavaleiro do Apocalipse, a Morte. Ele avisou que o selo de Caim é um castelo que retém o mal primordial chamado Escuridão. Quando o selo foi arrancado, a Escuridão se libertou.
O velho Winchester começa a ser assombrado por visões nas quais a Escuridão fala de uma conexão com ele. Ela revela que desde que Dean a libertou, eles sempre se ajudarão. Logo o vilão encontra uma concha humana - uma menina recém-nascida chamada Amara.
Um mal antigo se alimenta de almas humanas - Amara as absorve e, devido a isso, cresce rapidamente. Em questão de dias, ela cresce de um bebê para uma mulher adulta. O Rei do Inferno, Crowley, tenta controlá-la, mas não consegue, pois o novo rival deixa claro que ela não vai obedecer a ninguém. Os irmãos entendem que a Escuridão deve ser destruída antes de estabelecer um novo Apocalipse na Terra.
Para lutar contra um inimigo tão poderoso, todos os meios são bons, então os heróis novamente contatam o astuto Crowley, que é capaz de ajudar e trair, e sua não menos astuta mãe Rowena. Mas se uma aliança com um demônio e uma bruxa é algo comum, a cooperação com Metatron se torna um movimento desesperado, porque o último encontro com esse anjo terminou com a morte de Dean.
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